Разделението и завистта между старото богатство и новопридобитото богатство е история, колкото Америка сама. Само веднъж търговията се е срещала с богатството по такъв чувствен начин в сферата на художествената литература. Преди точно сто години читателите за първи път се запознаха с Уест и Източен Ег, псевдоними на Ф. Скот Фицджералд за кварталите на Ню Йорк на Лонг Айлънд - Грейтк Нек и Сендс Пойнт. Първият играе ролята на център за новодошлите в новата висша социална класа, докато вторият остава бастион на аристократични имения и социална изолация.

Романът, който Фицджералд написа, е, разбира се, „Великият Гетсби“ (The Great Gatsby), а мястото е едно, което авторът познава добре. И Фицджералд, и съпругата му, Зелда, живеели в Грейтк Нек в началото на 1920-те години, което им дало много възможности да наблюдават новоизлюпени милионери, строящи своите грандиозни домове. Без Лонг Айлънд Гетсби просто не би могъл да съществува.

Публикацията на романа предизвикала значителен интерес, като „Ню Йоркър“ (The New Yorker) започнал да го препоръчва в своята рубрика за книги. В резюметата през лятото на 1925 г. Гетсби бил описан като романтичен герой от нова ера, но също така и като груб диамант на преданост и рицарство, хвърлен пред свинете на Лонг Айлънд. Въпреки идиличната атмосфера, Лонг Айлънд никога не е бил чужд на конфликти между новаците и старите жители.

Конфликтите между холандските и английските заселници от 1620-те години и местните индиански племена, като Монтокет, Шиникок и Матинеок, са само един пример за напрежение в региона. Въпреки физическата работа в селското стопанство, новодошлите открили радости в новия начин на живот. В описанието на Джаклин Овъртън от 1933 г. се усеща почти аркадно усещане за ландшафта на труда.

След като британците взели контрола над Лонг Айлънд, те спечелили и най-голямата битка от Американската революционна война - Битката при Лонг Айлънд (Battle of Long Island). Въпреки победата, британците не успели да се възползват от успеха си. Ако бяха използвали военноморската си мощ по-добре, американската революция можеше да се провали.

С времето Лонг Айлънд станал важен източник на доставки за Ню Йорк, а индустрията по лов на китове процъфтявала в Саг Харбър. През 1837 г. откритие на ЖП линията подобрило достъпа до града и стимулирало предградската експанзия. Богатите индустриалци построили летни имения по северния бряг на Лонг Айлънд, известен като „Златния бряг“.

Политическият контекст на региона също бил важен. Лонг Айлънд се утвърдил като опора на Републиканската партия, показвайки силна подкрепа за Хувър по време на неговата неуспешна президентска кампания срещу Рузвелт. Местни бизнес лидери хвалили красотата и уединението на района, без да споменават проблеми, свързани с Голямата депресия.

След Втората световна война Лонг Айлънд станал атрактивно място за производство и търговия. Но с развитието дошли и напрежения около концепцията за локализъм. Местните жители искали автономия и самоосигуряване без намеса от „голямото правителство“. През 60-те и 70-те години много жители напуснали Ню Йорк за предградията, което довело до политическа трансформация.

Днес Лонг Айлънд остава смесица от предградийно живеене, крайбрежна култура и исторически имения, но също така се сблъсква с предизвикателства като покачване на морското ниво и достъпност на жилищата. Въпросът е дали привлекателността на Лонг Айлънд е еволюирала от времето на Фицджералд до днес. Мариус Бюли задава въпроса защо гостите на Гетсби идват - защо търсят нещо, което вече не могат да достигнат.